O Microsoft Bob foi uma interface gráfica alternativa criada pela Microsoft que falhou por completo, foi considerado pela crítica como o seu maior fracasso.
Este programa surgiu em 1995 (30 de Janeiro) para substituir o ambiente de trabalho do Windows 3.1 e Windows 95, com o objectivo de criar um interface mais apelativo para os utilizadores pouco experientes.Tinha a originalidade de ser desenhado usando imagens vectoriais. Todos os objectos eram representados e podiam ser alterados no seu tamanho. Em vez do ícone "My Computer " (O meu computador) o utilizador encontrava o "Public Family Manager", onde estavam presentes livros, para clicar, calendários e links para programas embutidos, como o "Household Planner" e um sistema gráfico de e-mails..
Contudo apesar do seu aspecto intuitivo, este sistema falhou e são apontadas pelos críticos várias razões:

• O Bob exigia um processador mínimo 486 com 8 mb de RAM, 30 Mb de espaço em disco e uma placa gráfica com 256 cores VGA. Isto, actualmente não é nada, mas na época, a maioria dos computadores não atendia a estes requisitos;
• Não era suficientemente útil que justificasse o preço inicial de 100 dólares;
• Já se ouvia falar do Windows 95 que iria surgir e que tinha o Windows Explorer e outras inovações;
• A maioria das pessoas naquele tempo que queriam facilidade de utilização começariam num Macintosh.

Por estas e outras razões, o Microsoft Bob caiu na obscuridade e rapidamente foi substituído pelo Windows 95